>Переход с одной версии Zabbix на другую, даже если между ними несколько лет разницы (2.0 -> 3.0, четыре года), занимает минут десять

Не так всё просто. Один раз я наткнулся на то, что если в процессе миграции произошла ошибка, миграция завершается якобы успешно. После чего запущенные процессы Zabbix-сервера дружно начинают сыпать в логи запросами с ошибками и ничего не работает.

Плюс к тому - у кого имеется много самописных вещей, просто так перескочить с 2.0 на 3.0 не получится. API менялось. Из того что помню - менялся метода аутентификации. Коллеги ещё сталкивались с какими-то изменениями типа "раньше принимался список идентификаторов, а теперь словарь с ключом, у которого значение - список идентификаторов" или с тем, что по какому-то критерию через API стало больше нельзя делать выборку каких-то объектов. Структура БД менялась тоже.

Вместе с обновлением сервера нужно ещё сразу же обновить все прокси. Было бы неплохо, если бы прошлые версии прокси тоже поддерживались - не все, но хотя бы какие-то самые последние, чтобы не было такого цейтнота, когда нужно одновременно обновить сервер и все его прокси, а можно было обновлять инсталляцию по частям, поэтапно.

Но это мелкие придирки. Так-то, конечно, видно что совместимость стараетесь блюсти.