>> # emerge-webrsync --revert=yyyymmdd
>> Вытягиваем состояние портаджа с шагом в месяц, пересобираем обновленные пакеты на каждом
>> этапе. Занимает больше времени, но процесс мало чем отличается от обычного
>> обновления.
> Обновлял таким образом Gentoo 8-летней давности. Виндузятники паром писали глядя на меня.
> А то, что эта штука ВОСЕМЬ лет стояла забытая, без всякого
> обслуживания и работала, работала, работала... И никто этого не замечал, потому
> что работала и админ трижды в день в серверную не бегал.

Звучит как сказка, вы либо лукавите, либо умалчиваете детали, т.е. опять же лукавите.
Я не утверждаю, что это невозможно, возможно, но у вас как-то получается какой-то "монтаж" "чик-чик и бэби"!
Пусть даже с шагом в месяц, вам где-то да и пришлось бы лазить руками править всякие изменения, которые 100% будут за 8 лет. А гента не особо заточена под самостоятельное разруливание блокировок и всяких подобных сюрпризов. Это не Debian и apt, в котором тоже нужно присутствие и бдение админа с ручной подкруткой с переездом с релиза на релиз. Вы пропустили целый пласт ручного донапилинга, что очень нечестно, а если его учитывать, объёмы этого донапилинга, даже в описанном вами сценарии, то этого напилинга будет ощутимо больше, чем в том же Debian, например.

Это не значит, что Gentoo плохой дистрибутив, просто он про другое, но уж никак не самый беспроблемный в плане апгрейда, тем более после такого периода отсутствия обнов, даже на сервере, где минимум постороннего шлака.