А 2008 сервер лучше Zentyal потому что винда?

Сам по себе дистр еще ни о чем не говорит. Да, Zentyal построен на базе Убунты. А Убунту, как известно, это Debian Testing. Так что чисто теоретически Zentyal менее стабилен, чем обычный Debian или CentOS. Но в моей практике были случаи, когда свежие блейды IBM или серваки Dell не заводились в стабильных Debian и CentOS. А в Убунте - с полоборота, так как в ветке testing уже были драйвера к новому железу. Так что использование Убунты - палка о двух концах, стабильности может и не прибавит, зато с совместимостью проблем может убавить.

Теперь в общих чертах впечатления об обоих продуктах. Zentyal мне понравился своей гибкостью. Можно самому поставить безголовую Убунту, прицепить к ней репы Zentyal и из них поставить только те пакеты, которые нужны. И вперед с песнями - управляй сервером через веб-морду. Добавить или удалить нужный функционал можно всегда.

ClearOS же авторы рассматривают как обособленный дистрибутив. Распространяется только образом (какие-то репы есть, но неофициальные). С образа в "безголовом" режиме у меня его поставить не вышло - при любом раскладе ставятся иксы, и только для того, чтобы показывать окошечко firefox с управлением ClearOS на локалхосте. В целом - мелочь, но было бы приятно иметь возможность поставить сервак совсем без графической части. Нужные пакеты для сервака, насколько я помню, выбираешь при установке - а дальше я совсем не уверен, что можно их легко доставлять-удалять.

По функционалу идут почти вровень, но Zentyal - впереди на полноса. Пример: Zarafa в ClearOS только сейчас появится, в Zentyal оно есть уже давно. Управление виртуальными машинами? Вообще не уверен, что оно есть в ClearOS. И так далее.

С другой стороны, я несколько раз наблюдал на Zentyal неадекватное поведение сети. Сидишь-сидишь - бац! нат начал натить как-то криво, не все пропускает. Веб-интерфейс отвалился. По ssh из локалки не достучаться, а снаружи - пожалуйста. Статус модулей, в т.ч. ebox apache - все работает. Пинаешь сервисы Zentyal - ноль внимания. Запускаешь в ребут всю машину - после перезапуска все прекрасно.

Прямо утверждать, что Zentyal глючный, я не буду, так как случалось такое нечасто, и есть серьезное подозрение, что причиной была некорректная работа сетевых интерфейсов, вызванная проблемами с питанием. Но мелкие глюки в свое время были - факт.