>>> У меня в Виндовс хелловорлд на Сишечке, собранный посредством TCC (Tiny C
>>> Compiler by Fabrice Bellard), весит 2048 байт.
>> Ну, хелловорлд я вам и в 20-100 байтов запулить могу, если брать
>> старые версии виндовс. А PE32 в винде ЕМНИП ограничен минимально прожевываемым
>> загрузчиком размером выравниваия секции (т.е. если без слишном уж грязных хаков,
>> то 0.5-1.5КБ, зависит от версии винды и от дырявости моей памяти)
>> ;)
> Примеры в студию, чо. :)

Для PE32 классика же:
http://www.phreedom.org/research/tinype/
Конкретно у себя нашел пару-другую 512 байтов (там всех делов-то - указать линковщику размер выравнивания и чтобы все в одну секцию мержил:
Link /SUBSYSTEM:WINDOWS /FILEALIGN:512 /MERGE:.rdata=.text /MERGE:.data=.text /section:.text,RWE
) ну и кучу 1KB-мелочи. На фоне tinype не вижу особого смысла колупать доисторическое.

А насчет старых версий:

CSEG segment
org 100h
Begin:
    mov ah,9
    mov dx,offset Message
    int 21h
    mov ah,1
    int 21h  
    int 20h
Message db 'Hello, world!$'
CSEG ends
end Begin

=> 27 байтов "hello.com" ;)
Moгу еще подкинуть кейген BURN.COM, размером в 136 байтов (чуть ли не половина - реализация генератора псевдо-случайных чисел), для уже-неведомо-чего ну и прочего добра (та же реализация RC4 в 293 байта)

DOS-EXE "Hello World" будет чуть побольше - 59 байтов (для сборки современным FASM можно использовать вооот этот хелловрд https://board.flatassembler.net/topic.php?t=1736)

> Смысл действа в рационализации того, что происходит. Выше я отметил про современный жирнософт, на 95 % наполненный цифровым мусором.

Как будто от возмущения (тем более на опеннете) хоть что-то изменится. Разве что бананом (возможно, уже разок съеденным) кинуть могут.